《别董大二首》是唐代诗人高适的组诗作品。这两首诗是高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。作品勾勒了送别时晦暗寒冷的愁人景色，表现了诗人当时处在困顿不达的境遇之中，但没有因此沮丧、沉沦，既表露出诗人对友人远行的依依惜别之情，也展现出诗人豪迈豁达的胸襟。

　　公元747年（唐玄宗天宝六年）春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。是年冬，与高适会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），高适写了《别董大二首》。