托尔斯泰在高加索时开始创作，在《现代人》杂志上陆续发表《童年》、《少年》和《塞瓦斯托波尔故事》等小说。１８５５年１１月他从塞瓦斯托波尔来到彼得堡，作为知名的新作家受到屠格涅夫和涅克拉索夫等人的欢迎，并逐渐结识了冈察洛夫、费特、奥斯特洛夫斯基、德鲁日宁、安年科夫、鲍特金等作家和批评家。在这里他以不谙世故和放荡不羁而被视为怪人，他的不喜爱荷马和莎士比亚也使大家惊异。不久，他同车尔尼雪夫斯基相识，但不同意后者的文学见解。当时德鲁日宁等人提倡为艺术而艺术的所谓“优美艺术”，反对所谓“教诲艺术”、实即革命民主派所主张的暴露文学。托尔斯泰倾向于德鲁日宁等人的观点，但又认为任何艺术不能脱离社会生活。至１８５９年，他同《现代人》杂志决裂。

　　１８５６年底以中尉衔退役。次年年初到法国、瑞士、意大利和德国游历。法国的“社会自由”博得他的赞赏，而巴黎断头台一次行刑的情景则使他深感厌恶。在瑞士看到英国资产阶级绅士的自私和冷酷，也激起他很大的愤慨。但这次出国扩大了他的文学艺术的视野，增强了他对俄国社会落后的清醒认识。

　　对于５０至６０年代之交的农奴制改革以及革命形势，托尔斯泰的思想是极其矛盾的。早在１８５６年他曾起草方案，准备以代役租等方法解放农民，并在自己庄园试行，因农民不接受而未实现。他同情农民，厌恶农奴制，却认为根据“历史的正义”，土地应归地主所有，同时因地主面临的是要性命还是要土地的问题而深深忧虑。他不同意自由主义者、斯拉夫派以至农奴主顽固派的主张，也看到沙皇所实行的自上而下的“改革”的虚伪性质，却又反对以革命方法消灭农奴制，幻想寻找自己的道路。由于无法解决思想上的矛盾，曾企图在哲学、艺术中逃避现实，但很快又感到失望；１８６０年因长兄尼古拉逝世，更加深了悲观情绪。１８５９至１８６２年间几乎中辍创作，先后在亚斯纳亚·波利亚纳和附近农村为农民子弟办了２０多所学校，并曾研究俄国和西欧的教育制度，１８６０至１８６１年还到德、法、意、英和比利时等国考察学校。后又创办《亚斯纳亚·波利亚纳》教育杂志。这些活动引起沙皇政府的注意。加之在农奴制改革中，他作为本县和平调解人，在调停地主和农民的纠纷时，常常同情农民，又招致贵族农奴主的敌视。１８６２年７月他外出时，家中遭到宪兵连续两天的搜查。不久他关闭了学校。这段时间他思想上所受的震荡以及因同农民的频繁接触而接受的他们对事物的一些看法，成为他的世界观转变的契机和开端。